Exercice I. LE SYNTHOL 

1. Quelques composés du Synthol 

1.1 On veut identifier les formules de l'acide salicylique, du résorcinol et du vératrole qui entrent dans la composition du Synthol.

Sachant que l'acide salicylique est un acide carboxylique et que le résorcinol possède deux
groupements hydroxyle, identifier les trois molécules en leur attribuant leur numéro.

1.2 Etude de l'acidité d'une solution d'acide salicyclique 

On note AH la molécule d'acide salicylique. On introduit une quantité de matière de l'acide AH dans un volume d'eau distillée de façon à obtenir une solution de concentration
Après agitation la valeur du pH mesuré est 2,6.

1.2.1 Écrire l'équation de la réaction de l'acide avec l'eau.

1.2.2 Construire le tableau descriptif de l'évolution du système et le compléter en utilisant des expressions littérales.

1.2.3 Donner la relation entre l'avancement à l'équilibre , et le pH de la solution.

1.2.4 Pour la solution préparée, calculer l'avancement à l'équilibre .

1.2.5 Définir le taux d'avancement à l'équilibre. Calculer sa valeur. La transformation est-elle totale ?

2. Dosage de l'acide salicyclique dans le Synthol 

Données :

Formule brute de l'acide salicylique :
Masse molaire de l'acide salicylique :
Masse volumique de la solution pharmaceutique :

On admet que l'acide salicylique est le seul composé acide dans la solution pharmaceutique.

2.1 Calcul de la concentration de l'acide salicyclique 

À l'aide des informations fournies sur la notice et des données ci-dessus, calculer la quantité de matière d'acide salicylique contenu dans un volume de Synthol.
Vérifier que sa concentration est

2.2 Préparation du dosage 

Pour vérifier cette valeur, on souhaite effectuer un dosage acido-basique avec une solution d'hydroxyde de sodium (). Le volume de Synthol dosé est .
On admet que les calculs de concentration se conduisent pour la solution pharmaceutique de la même manière qu'en solution aqueuse.

On écrit l'équation de la réaction support du dosage de la manière suivante :

2.2.1 Après avoir donné la définition de l'équivalence, écrire a relation entre la quantité de matière d'acide salicylique et la quantité de matière d'ions hydroxyde , qui permet d'atteindre cette équivalence. On pourra s'aider d'un tableau d'avancement.

2.2.2 On souhaite obtenir un volume équivalent compris entre 5,0 mL et 20,0 mL.
Donner un encadrement de la concentration de la solution d'hydroxyde de sodium à utiliser.

2.2.3 Au laboratoire on ne dispose que d'une solution d'hydroxyde de sodium de concentration .
En justifiant, décrire le protocole pour fabriquer à partir de , un volume de 50,0 mL d'une solution de concentration . On précisera la verrerie utilisée.

2.3 Choix du type de dosage 

2.3.1 Dosage colorimétrique 

a) Grâce à un logiciel de simulation, on détermine que le pH à l'équivalence lors du dosage est d'environ 7.

Choisir, en le justifiant, l'indicateur coloré approprié pour le dosage, dans la liste ci-dessous.

b) Quel composé, entrant dans la composition du Synthol, peut empêcher de bien observer le changement de couleur de l'indicateur coloré ? Justifier.

2.3.2 Dosage suivi à l'aide d'un pH-mètre 

Les électrodes pH-métriques utilisées en terminale sont adaptées uniquement à des mesures en solution aqueuse.

D'après le texte introductif, quelle espèce chimique présente en quantité relativement importante dans le Synthol ne permet pas de recommander un dosage pH-métrique ?

2.4 Réalisation du dosage conductimétrique 

On opte finalement pour un dosage suivi par conductimétrie. On ajoute progressivement au volume de Synthol, à l'aide d'une burette graduée, une solution d'hydroxyde de sodium de concentration . On mesure la conductivité et on obtient la courbe DE LA FIGURE 1 DE L'ANNEXE EN PAGE 9. Le volume de solution dosée étant grand devant l'ajout de solution titrante, on peut considérer le volume de solution dans le bécher constant.

Faire un schéma légendé du dispositif titrage.

2.5 Exploitation de la courbe 

On rappelle que la conductivité d'une solution s'exprime selon la loi :

2.5.1 Expliquer pourquoi la conductivité augmente après l'équivalence

2.5.2 Dans les conditions de l'expérience, on observe que les deux portions de courbe (avant et après l'équivalence) ne sont pas rectilignes. Pour déterminer le volume versé à l'équivalence, on utilise alors les tangentes aux portions de courbe dans la zone proche de l'équivalence.
Déterminer graphiquement le volume d'hydroxyde de sodium versé à l'équivalence.

2.5.3. Calculer la concentration en acide salicylique de la solution dosée. Comparer cette valeur à celle trouvée dans la question 2.1. Calculer la concentration en acide salicylique de la solution dosée. Comparer cette valeur à celle trouvée dans la question 2.1.